26 червня 1996 Оулавюр Рагнар Грімссон був обраний п'ятим президентом Республіки Ісландія, вступив на посаду 1 серпня. На виборах він представляв партію «Народний союз». За нього проголосували 40,9 %виборців.
У серпні 2000 він автоматично залишився на наступний термін через відсутність інших кандидатів.
Ще через 4 роки , в 2004 , йому за президентське крісло довелося поборотися, але і цього разу він виграв президентську гонку з результатом 67,5% голосів і таким чином був обраний на третій термін.
У 2008 році ще раз залишився на наступний термін у зв'язку з відсутністю інших кандидатів. У 2012 р. був знову обраний Президентом вже на альтернативних виборах на 5 термін. Став першим в історії Ісландії президентом , який наклав вето на закон , прийнятий Альтингом .
Як президент Ісландії Оулавюр є гросмейстером ордену Ісландського сокола .