Если въехал через Керчь, то и выезжать нужно через Керчь.
А через Перекоп вообще лучше не соваться ни в какую из сторон, там и у украинцев не всё гладко бывает, а иностранец тем более может проблем нажить. Если будет из Крыма въезжать через перешеек, то могут начать задавать вопросы, как попал на оккупированную территорию, а если прилетел через Борисполь и хочет выехать в Крым через перешеек, то могут просто не пропустить и уж точно штампик о выезде не поставят, обратно нужно будет тем же путем возвращаться. А к отсутствию штампика о выезде из Украины уже российские погранцы могут придраться. Короче говоря, лотерея с непонятными последствиями.
Зачем ему вообще этот Крым сдался - пусть лучше в Болгарию поедет, цены в два раза ниже, сервис в два раза лучше и говорят почти на русском :-) Или в Грузию, если хочет в субтропиках пожить или бизнес какой-нибудь организовать - там это намного проще.