У 1894 році Черчилль почав службу в Четвертому гусарському полку в Бангалорі, Індія.
В Індії головним заняттям полку Черчилля була гра в поло. Така ситуація не влаштовувала юнака, який бажав активнішої участі у військових діях. Він присвятив свій час самоосвіті. У 1895 він отримав відпустку для спостереження за іспанськими боями проти кубинських партизан. Черчилль домовився писати про конфлікт з газетою Дейлі Грефік (Daily Graphic). Черчилль побував під вогнем вперше у свій двадцять перший день народження. На шляху до Куби він також вперше відвідав Сполучені Штати Америки, де був представлений нью-йоркській громаді. У 1897 році офіцером гусарського полку Черчилль брав участь у підкоренні повсталих племен в Індії, потім був переведений у 21-й уланський полк, що брав участь у військовій експедиції генерала Кітченера в Судані. Там він взяв участь у битві під Омдурманом. У жовтні 1898 Черчилль повернувся до Великої Британії, де написав і видав наступного року книгу «Річкова війна».
Вже як журналіст він брав участь у Другій англо-бурській війні 1899—1902 років. Водночас відзначився на війні як умілий та сміливий воїн. У результаті однієї з сутичок потрапив до рук бурів, але зумів втекти з полону й пробрався через нетрі Африки у Мозамбік, нейтральну португальську колонію. Звідти Черчилль дістався Дурбана, де приєднався до армії генерала Редверса Булера на її шляху до Ладісміта й Преторії. Черчилль був приписаний до легкої кавалерії і брав участь у битві під Спайон Коп. Він був одним з перших британців у Ладісміті та Преторії. Черчилль зі своїм кузеном, герцогом Мальборо, Чарлзом Спенсер-Черчиллем вимагали (і отримали) здачу 52 бурів у Преторії.
Черчилль написав і опублікував дві книги про Англо-бурську війну: «З Лондона у Ледісміт через Преторію» («London to Ladysmith via Pretoria») (травень 1900 року) і «Марш Яна Гамільтона» («Ian Hamilton's March») (жовтень 1900 року).
------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
Ну, з бурами, як виявилось, було дещо складніше. Він і як журналіст там був, і як воїн . Можна заплутатись
